Venezuela, 23 de Octubre de 2014

Año 2011, Volumen 61 - Número 4
Año 2011, Volumen 61
Número 4


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Trabajos de Investigación
El orégano: propiedades, composición y actividad biológica de sus componentes

Cynthia Cristina Arcila-Lozano, Guadalupe Loarca-Piña, Salvador Lecona-Uribe y Elvira González de Mejía.
PROPAC (Programa de Posgrado en Alimentos del Centro de la República), Facultad de Química, Universidad Autónoma de Querétaro, Departamento de Ciencia de Alimentos y Nutrición Humana, University of Illinois, Urbana-Champaign.

RESUMEN
El orégano: propiedades, composición y actividad biológica de sus componentes

El orégano comprende varias especies de plantas que son utilizadas con fines culinarios, siendo las más comúnes el Origanum vulgare, nativo de Europa, y el Lippia graveolens, originario de México. Entre las especies de Origanum se encuentran como componentes principales el limoneno, el β-cariofileno, el r -cimeno, el canfor, el linalol, el a -pineno, el carvacrol y el timol. En el género Lippia pueden encontrarse estos mismos compuestos. Su contenido depende de la especie, el clima, la altitud, la época de recolección y el estado de crecimiento.Algunas propiedades de los extractos del orégano han sido estudiadas debido al creciente interés por sustituir los aditivos sintéticos en los alimentos. El orégano tiene una buena capacidad antioxidante y antimicrobiana contra microorganismos patógenos como Salmonella typhimurium, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, entre otros. Estas características son muy importantes para la industria alimentaria ya que pueden favorecer la inocuidad y estabilidad de los alimentos como también protegerlos contra alteraciones lipídicas. Existen además algunos informes sobre el efecto antimutagénico y anticarcinogénico del orégano sugiriendo que representan una alternativa potencial para el tratamiento y/o prevención de trastornos crónicos como el cáncer.

Palabras clave: Orégano, Lippia, aceites esenciales, aroma, timol, antioxidante, actividad antimicrobiana.

SUMMARY
Oregano: Properties, composition and biological activity

The oregano spice includes various plant species. The most common are the genus Origanum, native of Europe, and the Lippia, native of Mexico. Among the species of Origanum, their most important components are the limonene, β-cariofilene, r -cymenene, canfor, linalol, a -pinene, carvacrol and thymol. In the genus Lippia, the same compounds can be found. The oregano composition depends on the specie, climate, altitude, time of recollection and the stage of growth. Some of the properties of this plant’s extracts are being currently studied due to the growing interest for substituting synthetic additives commonly found in foods. Oregano has a good antioxidant capacity and also presents antimicrobial activity against pathogenic microorganisms like Salmonella typhimurium, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, among others. These are all characteristics of interest for the food industry because they may enhance the safety and stability of foods. There are also some reports regarding the antimutagenic and anticarcinogenic effect of oregano; representing an alternative for the potential treatment and/or prevention of certain chronic ailments, like cancer.

Key Words: Oregano, Lippia, essential oil, aroma, thymol, antioxidant, antimicrobial activity.


INTRODUCCIÓN
El nombre "orégano"comprende más de dos docenas de diferentes especies de plantas, con flores y hojas que presentan un olor característico a "especioso". Las hojas secas del Origanum vulgare, nativo de Europa y del Lippia graveolens, planta nativa de México son de uso culinario común (1). El género Origanum pertenece a la familia Lamiaceae, mientras que el Lippia graveolens, a la familia Verbenacea. Las Tablas 1 y 2 presentan la clasificación taxonómica de las distintas especias (2) y las características de los diferentes tipos de orégano. La hoja del orégano se usa no solo como condimento de alimentos sino también en la elaboración de cosméticos, fármacos y licores; motivos que lo han convertido en un producto de exportación. Adicionalmente, la Organización Mundial de la Salud estima que cerca del 80% de la población en el mundo usa extractos vegetales o sus compuestos activos, por ejemplo los terpenoides, para sus cuidados primarios de salud.

En base a criterios morfológicos, el género Origanum se ha clasificado en 3 grupos, 10 secciones, 38 especies, 6 subespecies y 17 híbridos (3). Lawrence (4) informa que son cuatro los grupos de orégano comúnmente usados con propósitos culinarios: el griego (Origanum vulgare spp. Hirtum (Link) Ietswaart), el español (Coridohymus capitatus (L.) Hoffmanns y Link), el turco (Origanum onites L.) y el mexicano (Lippia graveolens Kunth) (5). La composición y la cantidad de los metabolitos secundarios de estas plantas dependen de factores climáticos, la altitud, la época de cosecha, y su estado de crecimiento. Por lo anterior el estudio de dichos factores y su influencia en su cultivo es importante para su mejor aprovechamiento y explotación (6-11). El p-cimeno y los derivados fenólicos carvacrol y timol han sido encontrados en diversas hierbas y especias incluyendo el orégano. Estas sustancias son monoterpenoides representativos de un pequeño grupo de compuestos aromáticos que la naturaleza produce vía la ruta del mevalonato seguido por compuestos aromáticos que involucran al ácido shiquímico (12).

TABLA 1
Clasificación taxonómica de las especias

Angiospermae Dicotiledoneae Sympetalae Tubiflorae










Campunulatae
Labitae





Solanáceae
Pedaliaceae

Vervenaceae

Compositae
Albahaca, Mejorana, Menta, Orégano, Romero, Salvia, Tomillo Chile, Pimentón, Pimiento rojo
Ajonjolí
Orégano Mexicano
Camomila, Chicoria, Estragón
Arquiclamydeae Piperales



Ranales


Rhoeadales
Myrtiflorae

Unbelliflorae
Piperaceae


Myristicaceae
Lauraceae

Magnoliaceae
Cruciferae
Myrtaceae

Umbelliferae
Cubeba, pimienta larga, pimienta Macis
Nuez moscada
Laurel, Canela, Casia
Anís estrella
Mostaza, Wasabi
Pimienta inglesa, Clavo
Anís, Comino, Apio, Chirivía, Cilantro, Comino, Eneldo, Hinojo, Perejil
  Monocotiledoneae Liliiflorae 

Scitamineae 

Orchidales
Liliaceae 
Iridaceae
Zingiberaceae

Orquidaceae
  Ajo, Cebolla
Azafrán 
Cardamomo, Jengibre
Vainilla
Adaptado de Nakatani (2)

TABLA 2
Características de varios tipos de orégano

Nombre Científico Nombre Común Hojas Altura Suelo Luz solar Color delas flores
Origanum syriacumOriganum maru Orégano Sirio Perennial 12”-24” Bien drenado Sol Blanco
Origanum onites Orégano de Creta Perennial 2’   Sol Blanco
Origanum dictamus Dittany de Creta Tender perenial 12”-15” Bien drenado Sol Rosado
Origanum saso Orégano enano rosado Perennial        
Origanum vulgare aureum Mejorama dorada trepadora Perennial 3”-8” Bien drenado Sol Blanco
Origanum vulgare hirtum Orégano Griego Perennial 12”-18” Bien drenado Sol Blanco
Origanum vulgare humilen cv Orégano Griego enano   4”   Sol  
Origanum laevigatum “Herrensausen” Orégano Herrenhausen Perennial 2’ Bien drenado Sol Púrpura
Origanum laevigatum “Hopleys” Orégano Púrpura Perennial 12” – 15” Bien drenado Sol Púrpura
Origanum sipyleum Orégano rosados          
Origanum majoricum Orégano Italiano Perennial 12”-15” Húmedo, bien drenado Sol y sombra Blanco
Origanum kaliteri Orégano Kaliteri Tender perennial 12”-24” Bien drenado Sol Blanco
Origanum rotundifolium x dictamnus Orégano algodonoso          
Origanum rotundifolium cv Orégano hermoso   15” Seco a húmedo Sol Rosado
Lippia graveolens Orégano Mexicano Tender perennial 2’- 3’ Bien drenado Sol Blanco
Origanum majorana Orégano Siciliano o mejorama dulce Tender perennial 8”-10” Húmedo, bien drenado Sol Blanco

Composición química del orégano
Existen diversos estudios sobre la composición química del orégano, usando extractos acuosos y sus aceites esenciales (13). Se han identificado flavonoides como la apigenina y la luteolina, agliconas, alcoholes alifáticos, compuestos terpénicos y derivados del fenilpropano (14). En O. vulgare se han encontrado ácidos coumérico, ferúlico, caféico, r-hidroxibenzóico y vainillínico (15). Los ácidos ferúlico, caféico, r-hidroxibenzóico y vainillínico están presentes en O. onites (16). Los aceites esenciales de especies de Lippia contienen limoneno, β-cariofileno, r-cimeno, canfor, linalol, a-pineno y timol, los cuáles pueden variar de acuerdo al quimiotipo (13). En extractos metanólicos de hojas de L. graveolens se han encontrado siete iridoides minoritarios conocidos como loganina, secologanina, secoxiloganina, dimetilsecologanosido, ácido logánico, ácido 8-epi-logánico y carioptosido; y tres iridoides mayoritarios como el ácido carioptosídico y sus derivados 6'-O-p-coumaroil y 6'-O-cafeoil (17). También contiene flavonoides como naringenina y pinocembrina, lapachenol e icterogenina (18, 19). Las figuras 1 y 2 presentan las estructuras químicas de algunos de los compuestos principales presentes en el orégano y la figura 3 muestra un método general para la extracción de las fracciones activas.

FIGURA 1
Estructura química de los principales componentes en orégano




FIGURA 2
Estructura química de los principios flavonoides en orégano


FIGURA 3
Método general de la extracción de fracciones activas de orégano
(adaptado de 37,103)

Los monoterpenoides, compuestos volátiles con olores intensamente pungentes, son los responsables de las fragancias y las sensaciones de olor-sabor de muchas plantas (12). Estructural y biológicamente son muy diferentes, llegándose a clasificárseles hasta en 35 grupos (20). Los principales quimiotipos de la especie O. vulgare son el carvacrol y el timol cada una con enzimas específicas que dirigen su biosíntesis (21).

La subespecie O. vulgare ssp. Hirtum es la más estudiada, especialmente en relación a la composición y calidad de su aceite esencial, ya que este último tiene un importante valor comercial. En esta subespecie el rendimiento del aceite esencial en la hoja seca varía entre 2% y 6% (5,15). Este porcentaje se ve afectado por la altitud del lugar de cultivo (5), y por la época de recolección, siendo este más bajo en el otoño (6).

Los compuestos mayoritarios encontrados en O. vulgare ssp. Hirtum son el carvacrol, timol, r-cimeno y y-terpineno, aunque en diversos estudios realizados por cromatografía de gases/espectrometría de masas se han identificado de 16 a 56 compuestos diferentes (5, 15, 22). Estos componentes también se han encontrado en O. dictamnus (23) y se sabe que otras especies como O. scabrum y O. microphyllum contienen alrededor de 28 y 41 compuestos diferentes, respectivamente (22). Los investigadores cubanos caracterizaron tres especies de orégano y concluyeron que se recomendaba la producción de Lippia micromera (24). La Tabla 3 presenta algunos de los compuestos principales en cada tipo de orégano. En el aceite del orégano que crece en forma silvestre se ha encontrado la presencia dominante de carvacrol y timol. Se ha observado que un incremento en los porcentajes de timol provoca un decremento en el contenido de carvacrol (5). De igual manera, los hidrocarburos monoterpenoides y-terpineno y r-cimeno están presentes de manera constante en los aceites esenciales, pero siempre en cantidades menores a las de los dos fenoles (6).

TABLA 3
Composición química de Origanum y limpia

Nombre Científico Principales componentes Referencias
O. vulgare Ácido o-cumárico, acido ferúlico, ácido cafeico, ácido r-hidroxibenzoico, ácido vainillínico, ácido rosmarínico. Mirceno, y-terpineno r-cimeno, g-terpineno, timol, carvacrol, β-cariofileno 5, 6, 15, 16, 53
O. dictamnus
O. onites
r-cimeno, timoquinona, carvacrol Ácido ferúlico, ácido cafeico, r-hidroxibenzoico ácido vainillinico 25
16
O. glandulosum
L. multiflora
r-cimeno, y-terpineno, timol, carvacrol1, 8-cineol, linalool, β-cariofileno, (Z) b-farneseno, germacreno D, (Z)-nerolidol 99
64
L. graveolens ácido carioptosidico, naringenina, pinocembrina, β-felandreno, carvacrol, 1,8-cineol, r-cimeno, metil timol, timol 17, 19, 13,32,100
L. sidoides metil 3, 4-dihidroxibenzoato, lapachenol, quercetin, luteolin, lipsidoquinona 83

En el aceite del orégano silvestre cultivado en hidroponia y adicionado de fósforo se han identificado 46 componentes. En este caso, los principales compuestos fueron el carvacrol (29%-73%) y el p-cimeno (11%-42%). Al mismo tiempo se observó un incremento en el porcentaje de r-cimeno y un decremento de carvacrol cuando se comparó con el aceite de plantas enriquecidas con nitrógeno (25).

Métodos de extracción y análisis de aceites esenciales
Los aceites esenciales son metabolitos secundarios de las plantas por lo que un metabolismo más activo puede asociarse con una mayor producción de aceites (26). En un aceite esencial pueden encontrarse hidrocarburos alicíclicos y aromáticos, así como sus derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas y ésteres), sustancias azufradas y nitrogenadas. Los compuestos más frecuentes se derivan del ácido mevalónico y se les clasifica en monoterpenoides y sesquiterpenoides (18). La figura 4 muestra los factores que afectan la calidad del aceite esencial de orégano (27). En este aspecto existe aún controversia. Algunos autores señalan que la gran variabilidad en la composición química de los aceites esenciales es debida, sobre todo, al origen del material más que a la influencia del medio ambiente (28, 29). Otros autores otorgan un papel más preponderante al medio ambiente, sobre todo en lo referente a densidad de planta sembrada, estación del año en el corte y a la cantidad de agua usada en el riego (30), o incluso a la cantidad de luz artificial o natural usada en el cultivo de la planta en invernadero (31).

Los métodos convencionales utilizados para la extracción de aceites esenciales son la destilación con arrastre de vapor y el uso de solventes orgánicos. En los últimos años ha crecido el interés por la extracción supercrítica y subcrítica con dióxido de carbono como solvente. Este gas es ideal ya que no es tóxico ni explosivo y es fácil de remover de los productos extraídos (32, 33). Los rendimientos de extracción generalmente van desde el 1.8% (34) hasta el 5.6%. En cuanto a su composición se han logrado identificar hasta 56 compuestos, y se han encontrado diferencias cuantitativamente significativas en sólo dos fenoles isoméricos, carvacrol (0.1-56.6%) o fenol no-cristalizable y timol (7.9-53.6%) o fenol cristalizable; incluyéndose sus precursores biosintéticos el y-terpineno y el p-cimeno (5). Algunos autores señalan que el aceite con mayor cantidad de carvacrol es el preferido (34). Se han encontrado contenidos de timol superiores al 30% en muestras de orégano (L. graveolens Kunth) recolectadas en el estado de Jalisco (35). Vernin et al. (36) obtuvieron el aceite esencial de Lippia graveolens HBK por hidrodestilación y encontraron 45 compuestos que constituyeron el 92-93% del aceite. Los components principales fueron carvacrol (71%) y timol (5%).

FIGURA 4
Factores que afectan la calidad del aceite esencial de orégano (27)

Actividad biológica de los componentes del orégano
Antioxidante
En la Tabla 4 se menciona que una de las principales actividades biológicas del orégano es su capacidad antioxidante, especialmente en especies del género Oreganum (37). La función antioxidante de diversos compuestos en los alimentos ha atraído mucha atención en relación con el papel que tienen en la dieta en la prevención de enfermedades (38). Los compuestos antioxidantes son importantes porque poseen la capacidad de proteger a las células contra el daño oxidativo, el cual provoca envejecimiento y enfermedades crónico-degenerativas, tales como el cáncer, enfermedad cardiovascular y diabetes. Los antioxidantes como los tocoferoles, los carotenoides, el ácido ascórbico y los compuestos fenólicos se consumen a través de los alimentos. En algunos estudios de especias se han aislado una amplia variedad de compuestos antioxidantes fenólicos (39).

TABLA 4
Actividades biológicas de orégano

Acitivadad Género Referencias
Antioxidante

Antimicrobiana

Antiparasítica
Estrogénica
Antigenotóxica

Insecticida
Origanum
Limpia
Origanum
Limpia
Limpia
Origanum
Origanum
Limpia
Origanum
15,42,47,48,53,54,99-12
55
22,23
56-58.97
59
64,65,66
69,90
75,75,78-81,85-89
82-84
73,74

El efecto antioxidante de las plantas aromáticas se debe a la presencia de grupos hidroxilo en los compuestos fenólicos (40). Entre las diferentes variedades de orégano se han encontrado altos niveles de antioxidantes (>140 mmol/100 g) (41). El potencial antioxidante de los extractos de orégano ha sido determinado por su capacidad para inhibir la peroxidación lipídica, protegiendo al ADN del daño por radicales hidroxilo, con los métodos de atrapamiento de peróxido de hidrógeno, atrapamiento de HOCl y por la prueba de la rancidez. En todas estas pruebas, los extractos de orégano han mostrado ser efectivos, en algunos casos a niveles superiores a los exhibidos por el propil galato, BHT y BHA (42). Sin embargo, sus aplicaciones industriales son limitadas debido al aroma y sabor que pueden conferir a los alimentos donde se aplicarían, por lo que se requiere de investigación en procesos de deodorización (43). La actividad antioxidante depende del tipo y polaridad del solvente extractante; por ejemplo, los antioxidantes obtenidos con agentes lipofílicos son más efectivos en emulsiones (43). El aceite esencial de O. vulgare tiene actividad anti-radical y esta propiedad se le atribuye a los monofenoles carvacrol y timol (44). Varios investigadores confirman el potencial antioxidante de extractos y aceites esenciales de diferentes variedades de orégano (O. vulgare, O. compactum, O. majorana) (37, 45, 46). En nuestro laboratorio se evaluó el potencial antioxidante del aceite esencial de orégano mexicano (Lippia graveolens Kunth) obtenido de hojas secadas a la sombra y al sol, los resultados se muestran en la Tabla 5. La mejor actividad antioxidante, con el método del ß-caroteno, se obtuvo en el aceite que proviene de las hojas de orégano secadas a la sombra, siendo ésta dosis dependiente y mayor que el BHT (27). Otros métodos que han sido empleados para medir el grado de oxidación son la técnica de espectroscopía de resonancia electrónica (se basa en las etapas tempranas del proceso de oxidación); el del radical libre, el cual relaciona el efecto antioxidante en la iniciación del proceso oxidativo; y el de depleción de oxígeno, en el cuál se mide el efecto antioxidante en la etapa de propagación. O.vulgare y O. onites, sometidos a esta última determinación, demostraron alta actividad antioxidante en la etapa de propagación (índice antioxidativo 0.064 y 0.050, respectivamente) (47).

TABLA 5
Actividad antioxidante y anti-radical
del aceite esencial de orégano Mexicano
(Lippia graveolens Kunth)

Muestra AOX1 AA2 ORR3 AAC4
Control (DMSO)

Trolox
125 mg/m
l250 mg/ml

BHT
110 mg/ml


ORÉGANO MEXICANO
Secado a la sombra
8 mg/ml
16 mg/ml
32 mg/ml
64 mg/ml

Secado al sol (38°C)
10 mg/ml
20 mg/ml
40 mg/ml
80 mg/ml
9.92a

5.49b
11.04c


31.63d




79.12e
82.63e
44.32f
41.17f

29.47g
20.01h
15.10i
6.69j
0

92.37a
94.86b


83.76c




52.62d
50.17d
67.96e
73.23e

82.49f
87.82g
90.04g
85.83f
1.0

0.08a
0.05b


0.20c




0.48d
0.50d
0.32e
0.30e

0.18f
0.12g
0.10h
0.14i
0.0

536.33a
756.98b


490.87c




249.51d
136.56e
355.93f
337.08f

399.38g
472.13h
432.60i
617.33j
a Letra diferente en la columna indica diferencias estadísticamente significativas 
(Tukey, α = 0.05).
1 Actividad antioxidante,
2 % de la inhibición de la coloración de β-caroteno,
3 Relación antioxidante,
4 Coeficiente de actividad antioxidante,
5 Actividad anti-radical.
(Adaptado de 27).

Las hierbas y especias como el orégano son también una fuente potencial de vitamina C y de otros compuestos antioxidantes como los carotenoides. En el orégano (O. vulgare) se ha encontrado un contenido de ácido ascórbico de 26 ± 3 mM/g, de luteína de 206 ± 6 mg/g y de zeaxantina de 44 ± 1mg/g (48).

El efecto antioxidante de los extractos metanólicos del orégano se debe a la presencia de ácido cafeico y rosmarínico. Los glicósidos son capaces de liberar compuestos volátiles por hidrólisis ácida o enzimática, por lo que pueden considerarse como precursores de sustancias antioxidantes en las plantas. Los extractos alcohólicos y étereos del clavo, la salvia, el orégano, el romero y el tomillo mostraron actividad antioxidante en todos los tipos de grasa que se han evaluado (49, 50). En el orégano, los compuestos activos, son derivados fenólicos de los ácidos cafeico y romérico (51). A partir de las hojas secas de orégano (O. vulgare L.) se ha identificado como principal antioxidante un glicósido fenólico (52). La timoquinona se ha encontrado como la aglicona mayoritaria en O. vulgare ssp. Hirtum. Las agliconas y el aceite esencial presentaron una actividad antioxidante equivalente e inhibieron la formación del hidroperóxido aún después de 80 días. Por su parte, el timol puro y la timoquinona tienen una actividad considerablemente menor, alcanzando un valor de peróxido de 250 mM/kg en tan sólo 30 y 22 días, respectivamente (15). El carvacrol, también contribuye a la actividad antioxidante (15, 53, 54).

En infusiones de L. citriodora, se ha encontrado actividad para atrapar radicales hidroxi y ácido hipocloroso, aunque también se ha observado un efecto prooxidante en concentraciones arriba de 4 mg/ml. Estas infusiones se caracterizan por la presencia de verbascosido, un compuesto fenil-etanoide ampliamente estudiado en cuanto a su actividad antioxidante, cuyo efecto protector se atribuye al residuo cafeoil o a la porción feniletilo (55).

Potencial Antimicrobiano
Existen múltiples estudios sobre la actividad antimicrobiana de los extractos de diferentes tipos de orégano. Se ha encontrado que los aceites esenciales de las especies del género Origanum presentan actividad contra bacterias gram negativas como Salmonella typhimurium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Yersinia enterocolitica y Enterobacter cloacae; y las gram positivas como Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Listeria monocytogenes y Bacillus subtilis (56, 22). Tienen además capacidad antifungicida contra Cándida albicans, C.tropicalis, Torulopsis glabrata, Aspergillus Níger, Geotrichum y Rhodotorula; pero no contra Pseudomona aeruginosa (23). Se ha evaluado la actividad antimicrobiana de los componentes aislados, así como el del aceite esencial. Los fenoles carvacrol y timol poseen los niveles más altos de actividad contra microorganismos gram negativos, excepto para P. aeruginosa, siendo el timol más activo (23, 56). Otros compuestos, como el g-terpineno y r-cimeno no mostraron actividad contra las bacterias estudiadas (22, 23). Los valores de la concentración mínima inhibitoria (CMI) para los aceites esenciales se han establecido entre 0.28-1.27 mg/ml para bacterias, y de 0.65-1.27 mg/ml para hongos (22).

En el caso de E.coli O157:H7 existe una relación concentración/efecto a 625 ml/L con actividad bactericida después de 1 minuto de exposición al aceite, mientras que después de 5 minutos se requirieron 156 y 312 ml/L. Dicha acción antimicrobiana posiblemente se debe al efecto sobre los fosfolípidos de la capa externa de la membrana celular bacteriana, provocando cambios en la composición de los ácidos grasos. Se ha informado que las células que crecen en concentraciones subletales de carvacrol, sintetizan dos fosfolípidos adicionales y omiten uno de los fosfolípidos originales (57, 58).

Se ha demostrado que para los aceites de L. multiflora y L. chevalieri, los valores de CMI y de la concentración mínima bactericida (CMB) son más bajos para inhibir los microorganismos gram negativos (Salmonella enterica, Escherichia coli, Shigella disentería, Proteus mirabilis, Enterococcus faecalis) que para los gram positivos (Staphylococcus camorum, Staphylococcus aureus, Listeria innocua, Bacillus cereus). L. multiflora presenta alta actividad antimicrobiana debido a su alto contenido de timol y sus derivados. L. chevalieri contiene un alto porcentaje de p-cimeno, el cual ejerce un efecto antagónico con el carvacrol y el timol, lo que explica su baja actividad antimicrobiana (59, 60).

El extracto etanólico de una línea clonal de orégano inhibió la acción de Listeria monocytogenes en caldo y otros productos de carne (61). También se ha encontrado que el aceite esencial de orégano es muy valioso en la inhibicion de E. coli O157:H7 (62). Otros microorganismos como Acinetobacter baumanii, Aeromonas veronii biogroup sobria, Candida albicans, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enterica subsp. enterica serotype typhimurium, Serratia marcescens and Staphylococcus aureus, se han logrado inhibir gracias a la presencia de extractos de orégano (2% v/v) (63). Estos estudios tienen importantes implicaciones para la industria alimentaria.

Efecto antiparasítico
El aceite esencial de L. multiflora es considerado un agente efectivo contra la infestación por piojos (Pediculus humanus corporis y Pediculus humanus capitatis) y por el artrópodo Sarcoptes scabiei; incluso en mayor grado que el bencil benzoato, la droga mas comúnmente empleada contra estos parásitos. En esta especie de orégano, los componentes mayoritarios en su aceite son el cimeno (8%), limoneno (15%), linalol (34%), geraniol (20%) y timol (4%). Entre los compuestos monoterpénicos volátiles presentes comúnmente en aceites esenciales, es conocida la capacidad del terpineol y del α- y β-pineno para matar piojos, aunque estos compuestos sólo se encuentran en bajas cantidades en dicho aceite esencial (3%, 1% y 4% respectivamente) (64). El aceite esencial de L. multiflora posee actividad antimalaria en diluciones tan altas como 1/8000 y 1/12000 lo que representa una alternativa interesante contra esta enfermedad debido a su baja toxicidad (65). Los extractos de L. beriandieri poseen actividad antigiardia elevada, con una mortalidad de los trofozoitos del 90%, mayor que la causada por timidazol (79 %), la droga típica usada para el tratamiento de la giardiasis (66).

Acción Estrogénica
Los flavonoides son un grupo de fitoquímicos que poseen actividad hormonal. La habilidad de proteger contra la osteoporosis y enfermedades cardiovasculares, acciones atribuídas a estrógenos endónenos como el 17β-estradiol, ha fundamentado la acción estrogénica de los flavonoides. Por otro lado, algunos de ellos presentan actividad antiestrogénica pues han demostrado prevenir la formación de tumores de mama (67,68).

Se ha encontrado que algunos alimentos, hierbas y especias contienen una gran cantidad de sustancias con actividad estrogénica. Zava, et al. (69) demostraron que el orégano (O. vulgare) es una de las seis especias con más alta capacidad para ligar progesterona, junto con la verbena, la cúrcuma, el tomillo, el trébol rojo y la damiana. Además se cree que el orégano puede poseer una ligera actividad estrogénica in vivo cuando es consumido a través de los alimentos (69, 70). Sin embargo, se requiere más investigación para determinar con exactitud si los componentes del orégano posee actividad estrogénica.

Actividad insecticida
Los aceites esenciales de plantas representan una alternativa para la protección de los cultivos contra plagas (71). Algunos aceites esenciales y sus componentes poseen un amplio espectro de actividad contra insectos, ácaros, hongos y nemátodos, tales como Rhyzopertha dominica, Tribolium castaneum, y Sitophilus oryzae, plagas que atacan granos almacenados y contra Musca domestica (71, 72).

El aceite esencial de O. syriacum contiene un alto nivel de carvacrol (61%), el cual posee una concentración letal media (LC50) = 37.6 mg/L, seguido del timol (21.8%) con un LC50= 36 mg/L contra larvas del mosquito Culex pipiens molestus. Entre otros compuestos activos se tiene a la mentona, el 1,8-cineol, el linalol y el terpineol (73). Los aceites esenciales de O. majorana y O. compactum poseen una alta actividad insecticida contra huevos y adultos de Mayetiola destructor (74).

Capacidad antigenotóxica
La dieta es una fuente potencial de sustancias carcinogénicas a las que se exponen los humanos. Esto ha provocado un gran interés en buscar fuentes de nutrientes y de no-nutrientes que ayuden a prevenir o contrarrestar el efecto adverso que pudiesen ocasionar los aditivos sintéticos, tóxicos naturales, las sustancias generadas durante el procesamiento y los contaminantes accidentales. Se ha encontrado que algunos monoterpenos presentes en los aceites esenciales son inhibidores efectivos de la carcinogénesis. El aceite esencial de orégano tiene la capacidad de inducir un incremento en la actividad de la enzima destoxificante glutation S-transferasa (GST) cuando se administra oralmente, lo cual sugiere un potencial anticarcinogénico (75). Los monoterpenos con diferentes grupos funcionales tales como hidrocarbonos, aldehídos y cetonas son inhibidores in vitro de las monooxigenasas CYP2B1, por lo que pueden alterar la biotransformación de sustancias tóxicas (76). Algunos modelos animales para cáncer han demostrado que varios monoterpenos poseen propiedades anticarcinogénicas actuando a diferentes niveles moleculares y celulares (77). Por ejemplo el carvacrol (50 y 100mM) reduce en 25 y 35 %, respectivamente, el número de células de melanoma murino (B16F10), línea celular con un potencial metastásico elevado (78). Los extractos acuosos de O. vulgare y O. majorama presentaron importantes efectos antimutagénicos (79, 80). La galangina y la quercetina, obtenidas de extractos metanólicos de hojas de orégano (O. vulgare), son flavonoides con actividad antimutagénica contra sustancias encontradas comúnmente en los alimentos (81). Por ejemplo, en nuestro laboratorio hemos encontrado un efecto protector del aceite esencial de orégano mexicano (L. graveolens) en la cepa TA98 de S. thypimurium, contra 1-nitropireno, con una reducción de la mutagenicidad del 46% a una dilución de 1.25 x 10-5 (82). La cantidad de galangina y quercetina requerida para inhibir el 50% de la mutagenicidad de 20 ng del carcinógeno Trp-P-2 fue de 0.12 y de 0.81 mg, respectivamente, mientras que los extractos de hexano, cloruro de metilo y acetato de etilo de orégano presentaron la mayor actividad inhibitoria (68-72%) (81).

El tectol y la lipsidoquinona presentes en L. sidoides mostraron inhibición in vitro contra células humanas de leucemia promielocítica (HL60) y leucemia linfoblástica aguda (CEM) (83). En L. dulcis, (+)-animol inhibe células de melanoma murino (B16F10). También las celulas HeLa fueron muy sensibles a los flavonas como la eupafolina (84). Se sabe que los patrones de sustitución en los anillos A y B tienen diferente influencia en la actividad contra diferentes células tumorales. El aceite de O. vulgare (dilución hasta 1:10000) presentó altos niveles de citotoxicidad contra células HeLa y de cáncer ovárico humano (85, 86). También O. majorama presenta actividad antitumoral y citotóxica contra líneas tumorales (87 - 89).

Por otro lado, varios estudios clínicos han demostrado que Oregano spp presenta alergenicidad, por lo que se debe evitar el consumo excesivo de O vulgare y O. majorama durante el embarazo además de sus propiedades abortivas (90).

Usos y aplicaciones industriales
El orégano (O. vulgare) tiene usos medicinales, culinarios y cosméticos. Es utilizado en forma fresca y seca en la cocina mediterránea y de América Latina. Las especies de Lippia tiene usos tradicionales y farmacológicos tales como culinarios, analgésicos, antiinflamatorios, antipiréticos, sedantes, antidiarréico, tratamiento de infecciones cutáneas, antifúngico, tratamiento de desórdenes hepáticos, diurético, antihipertensivo, remedio de desórdenes menstruales, antimicrobiano, repelente, antimalaria, antiespasmódico, tratamiento de enfermedades respiratorias, de sífilis y gonorrea, contra la diabetes, abortivo y anestésico local (13, 91).

Debido a la capacidad antioxidante de los extractos acuosos del orégano, se sugiere que éstos pueden ser empleados como sustituto de los antioxidantes sintéticos (42). La peroxidación lipídica es uno de los principales problemas en la industria de los cárnicos, durante el procesamiento, la preparación y el almacenamiento (Figura 5). En un intento por disminuír este problema se ha probado el efecto antioxidante de hojas, flores, extractos y aceite esencial de orégano con resultados positivos. Otra forma interesante de evitar la peroxidación de los ácidos grasos en la carne es utilizando los aceites esenciales del orégano como suplemento en la alimentación de los animales destinados para consumo humano.

FIGURA 5
Inhibición de la peroxidación lipídica
de algunas especies y aditivos comunes
(Adaptado de 103)

En el caso de aves como el pavo y el pollo cuya alimentación es enriquecida con aceite esencial de orégano se observa una reducción significativa de la oxidación lipídica en la carne cruda y cocinada mantenida en refrigeración, lo cual representa una buena alternativa al uso del a-tocoferol. Lo anterior es una evidencia de que los compuestos antioxidantes presentes en orégano, son absorbidos y entran al sistema circulatorio después de ser ingeridos (92-96). Sus propiedades antimicrobianas acentúan su uso potencial en diferentes formulaciones de alimentos, sobre todo en aquellas susceptibles a ser colonizadas por bacterias como Salmonella spp, E. coli, Bacillus, entre otras. Se ha observado que en carne almacenada en empaques al vacío y en atmósferas modificadas, la adición del aceite esencial de orégano es un medio efectivo para controlar el deterioro del producto aumentando con esto la inocuidad de su consumo (97, 98).


CONCLUSIONES
El creciente interés por el uso de extractos naturales como alternativa para la prevención y tratamiento de enfermedades ha revelado un importante potencial del orégano. Se ha demostrado que el orégano contiene sustancias antioxidantes, por lo que no sólo es benéfico para la salud humana, sino que además puede sustituir los aditivos sintéticos de los alimentos. Los aceites esenciales del orégano son también inhibidores de la mutagenicidad, propiedad que ha despertado el interés por este tipo de hierbas, como posible tratamiento contra el cáncer. Por otro lado, el extracto de orégano puede funcionar como antibatericida e insecticida, siendo igual o incluso más efectivo que los compuestos típicamente utilizados para estos propósitos. Los resultados de los experimentos con orégano confirman el potencial de esta planta y motivan su mejor aprovechamiento. Es de gran importancia explorar más los beneficios del orégano y entender más a fondo los procesos que le dan a esta especia sus propiedades biológicas tan diversas y atractivas.


AGRADECIMIENTOS
Esta publicación fue posible gracias al financiamiento de la Agencia para el Desarrollo Internacional (US-AID) proporcionado a través de la Oficina de la Asociación de Enlace para la Cooperación Universitaria para el Desarrollo (Association Liaison Office for University Cooperation in Development). Programa TIES-ENLACES, University of Illinois y Universidad Autónoma de Querétaro, México.


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Recibido: 22/08/2003
Aceptado: 10/12/2003


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